サーバのカーネルを2.6.38-gentoo-r6にしてパッケージを最新にしてみたらVMware Player上でWindows2000を起動するとネットワーク接続に入るところでフリーズすることがわかった。他のＯＳでの動作は不明です。2000をセーフモードだと問題ないので、ネットワークモジュールが原因なのかな？と思われます。ただ、vmware-modulesのどのバージョンを入れても同じなのでカーネルとの相性なのかも。
ぐぐっても似た事象がないのですが、KVM関係でもフリーズするとの情報を得たのでカーネルの設定を見直し見てみる予定。KVM関係の設定が増えてるらしくて、詳しく設定を見てないので恐らくそれがトリガーなのかな？と思ってます。vmwareだけがフリーズならいつでも試せるのですが、リセットを押してリブートしないと駄目なので結構ハードにストレスを与えるので厳しいです。
取りあえずは、Windows用のVMware PlayerをダウンロードしたのでWindowsマシンへ環境を持っていって動かしてます。まあ、HDDイメージとvmxだけコピーですけど、さすがに大きいので時間がかかった。