先日Gmailのパスワードを変更してからメールの転送が失敗してましたが、パスワードを合わせてもダメでした。
エラーメッセージの最後は
send-mail: Authorization failed (535 5.7.1 http://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=14257 u10sm9544879pax.14 – gsmtp)
Can’t send mail: sendmail process failed with error code 1

こんな感じでした。SMTPのやり取りで、パスワードを送った後にエラーになってました。Windows上のThunderBirdでのやり取りは特に問題がないので、パスワードの指定が間違ってるということはなさそう・・・と思ってたのが問題だった。どうやらパスワードに記号が混在するとダメらしいです。記号を含んだssmtp.confの設定方法がわかればいいのですが、ググってもどうもそういった事例はなさそうというのがわかりました。海外の掲示板だと、記号を使わなければ問題ないよみたいな書き込みだらけで、そもそもssmtpでパスワードに記号が使えない可能性が出てきました。
とりあえずは、パスワードを長く指定して対処しましたが、可能なら記号を含めておきたいところです。

ちょっと時間を作ってssmtpのソースを見てみたいと思います。